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Sodium Carbonate → 4-[2-(4-Amino-furazan-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-yl]-benzoic Acid

HRID 1394192
ノート
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反応式

HRID 1394192 の反応式
Br[C:2]1[C:3]2[N:10]([CH2:11][CH3:12])[C:9]([C:13]3[C:14]([NH2:18])=[N:15][O:16][N:17]=3)=[N:8][C:4]=2[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[C:19]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)([OH:21])=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:18][C:14]1[C:13]([C:9]2[N:10]([CH2:11][CH3:12])[C:3]3[C:2]([C:25]4[CH:26]=[CH:27][C:22]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:23][CH:24]=4)=[CH:7][N:6]=[CH:5][C:4]=3[N:8]=2)=[N:17][O:16][N:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 3121834-Carboxyphenylboronic AcidHCID 443971924-(7-Bromo-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine

生成物 1

HCID 596818224-[2-(4-Amino-furazan-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-yl]-benzoic Acid収率 35%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To a solution of the product from Example 100 (1.5 g, 4.85 mmol) in 1,4-Dioxane (50 ml) was added 4-carboxybenzene boronic acid (1.20 g, 7.23 mmol), sodium carbonate (7 ml of a 2 M solution) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.12 g, 0.97 mmol). The reaction mixture was heated to reflux with stirring for 18 hours and allowed to cool. The reaction mixture was filetered and washed with ether (5×, 100 ml) to afford the title compound as a yellow solid (0.594 g, 35%); MS (ES+) m/e 351 [M+H]+.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureto cool
  4. washwashed with ether (5×, 100 ml)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4b3c29e99c8d49329d2075cb499b7b92
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07348339B2

反応ノート

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