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Sodium hydride → 5,6-Dichloro-1-(3-nitro-benzyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazole

HRID 1394489
ノート
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反応式

HRID 1394489 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:15]([Cl:16])=[CH:14][C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[H-].[Na+].[N+:19]([C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:25]Br)([O-:21])=[O:20]>CN(C=O)C>[Cl:16][C:15]1[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2[N:8]([CH2:25][C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:23]=3)[C:7]([CH2:9][C:10]([F:12])([F:13])[F:11])=[N:6][C:5]=2[CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 77568Benzene, 1-(bromomethyl)-3-nitro-HCID 116519105,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole

生成物 1

HCID 444301795,6-Dichloro-1-(3-nitro-benzyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazole

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To 5,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole (355 mg) in DMF (5 mL) was added sodium hydride (110 mg of 60% in oil) and 3-nitrobenzyl bromide (596 mg). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with water, extracted with EtOAc, and dried over Na2SO4. The crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40% EtOAc/hexanes) to yield the title compound as a red solid.

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c392f57f0384a12b9cbac2d6141a578
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07348438B2

反応ノート

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