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Water → 2-Acetyl-4-(2-ethoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-benzo[b]thiophene

HRID 1394603
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反応式

HRID 1394603 の反応式
[CH:1]([C:4]1[C:5]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[C:6](B(O)O)[CH:7]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2].[C:19]([C:22]1[S:26][C:25]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:30](I)[C:24]=2[CH:23]=1)(=[O:21])[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:19]([C:22]1[S:26][C:25]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:6]3[CH:7]=[C:8]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:9]=[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[C:5]=3[O:16][CH2:17][CH3:18])[C:24]=2[CH:23]=1)(=[O:21])[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 179527062-Acetyl-4-iodo benzo[b]thiopheneHCID 18504242(2-Ethoxy-3,5-diisopropylphenyl)-boronic acid

生成物 1

HCID 179527472-Acetyl-4-(2-ethoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-benzo[b]thiophene

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 702Ethanol溶媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A mixture of 1.08 mmol of 3,5-di-iso-propyl-2-ethoxy phenylboronic acid, 1.62 mmol of 2-acetyl-4-iodo benzo[b]thiophene (see Example 14, step A) and 62 mg (0.05 mmol) of Pd(PPh3)4, 1 mL of 2N aqueous sodium carbonate in 9 mL of toluene and 4 mL ethanol was heated to reflux. After complexion (TLC), water was added and the solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over MgSO4 and after evaporation of the solvents, the crude oil was purified over a short silica plug (eluent: 10/90=ethyl acetate/hexane) to afford 2-acetyl-4-(2-ethoxy-3,5-di-iso-propylphenyl)-benzo[b]thiophene.

後処理

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. customafter evaporation of the solvents
  5. customthe crude oil was purified over a short silica plug (eluent: 10/90=ethyl acetate/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fbc94cba539c41fd93bad8dedf7f22af
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07348359B2

反応ノート

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