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methyl 13-cyclohexyl-6-(benzyloxycarbonyl)-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate → 13-cyclohexyl-10-methoxycarbonyl-6,7-dihydro-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylic acid

HRID 1394840
ノート
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反応式

HRID 1394840 の反応式
[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[CH:20]=[C:19]([C:21]([O:23]CC4C=CC=CC=4)=[O:22])[CH2:18][C:17]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:16]=4[C:15]=23)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>[Pd].C1COCC1.CO>[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[CH2:20][CH:19]([C:21]([OH:23])=[O:22])[CH2:18][C:17]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:16]=4[C:15]=23)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 69206449methyl 13-cyclohexyl-6-(benzyloxycarbonyl)-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate

生成物 1

HCID 1607269913-cyclohexyl-10-methoxycarbonyl-6,7-dihydro-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-6-carboxylic acid収率 92.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 21899815MeOH tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
22 °C

実験手順

Method A: The intermediate ester (14, R=H, 53 mg, 0.13 mmol) in a 1:1 mixture of THF/MeOH (2 mL) was treated with a catalytic amount of Pd (10% on C) under hydrogen (balloon pressure). The mixture was stirred at 22° C. for 18 hr. The catalyst was removed by filtration through a fine pad of celite and the solution was concentrated in vacuo to afford the title compound as a pale tan solid (50 mg, 92%). ESI-MS m/z 418 (MH+).

後処理

  1. customThe catalyst was removed by filtration through a fine pad of celite
  2. concentrationthe solution was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-3814f5aacce14ab08da64c879eb05ec4
出典データセット
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07348425B2

反応ノート

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