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Hydrochloric Acid → (3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

HRID 1396635
ノート
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反応式

HRID 1396635 の反応式
F[C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[CH2:12]1[O:16][C@@H:15]2[C@H:17]([OH:20])[CH2:18][O:19][C@@H:14]2[C@@H:13]1[OH:21].[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.Cl>C1COCC1>[F:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:2]([CH:7]=1)[O:21][C@H:13]1[C@H:14]2[O:19][CH2:18][C@@H:17]([OH:20])[C@H:15]2[O:16][CH2:12]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 679672,4-DifluoronitrobenzeneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 109756241,4:3,6-Dianhydro-D-mannitol

生成物 1

HCID 86718453(3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

実験手順

2.2 ml (20.0 mmol) 2,4-difluoro-1-nitro-benzene and 2.9 g (20.0 mmol) 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol in 70 ml THF are cooled to −5° C. 20 ml (20.0 mml) 1M LiHMDS in THF are added dropwise and the reaction mixture is allowed to warm to RT and stirred over night. 1M HCl is added and the mixture is extracted with EtOAc. The organic phases are pooled and washed with water, dried and evaporated. The residue is purified by FC.

後処理

  1. extractionthe mixture is extracted with EtOAc
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe residue is purified by FC

出典と根拠

ORDレコード
ord-77e413ac1a06437eace0a97dce5255e0
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08901138B2

反応ノート

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