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Dichloromethane → (3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-3-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan

HRID 1396636
ノート
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反応式

HRID 1396636 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:6]([CH:17]=1)[O:7][C@H:8]1[C@H:12]2[O:13][CH2:14][C@@H:15]([OH:16])[C@H:11]2[O:10][CH2:9]1.[OH-].[Na+].[CH2:23](Cl)Cl.S(OC)(OC)(=O)=O>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:6]([CH:17]=1)[O:7][C@H:8]1[C@H:12]2[O:13][CH2:14][C@@H:15]([O:16][CH3:23])[C@H:11]2[O:10][CH2:9]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 14798Sodium Hydroxide2 回HCID 86718453(3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

生成物 1

HCID 86718452(3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-3-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
触媒

実験手順

To 0.9 g (3.0 mmol) (3R,3aR,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2-nitro-phenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol (III.1), 0.1 g (0.3 mmol) tetrabutylammonium iodide and 1.3 ml (7.8 mmol) of a 6 mol/l aqueous NaOH solution in 15 ml DCM 0.3 ml (3.6 mmol) dimethyl sulfate are added dropwise and the mixture is stirred at RT for 24 h. Additional 1.3 ml (7.8 mmol) of a aqueous 6 mol/l NaOH solution and 0.3 ml (3.6 mml) dimethyl sulfate are added and the mixture is stirred at RT over night. The reaction mixture is washed with water, dried and evaporated. The residue is purified by FC.

後処理

  1. stirringthe mixture is stirred at RT over night
  2. washThe reaction mixture is washed with water
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe residue is purified by FC

出典と根拠

ORDレコード
ord-803fb7a6fb5a4665a0a1720f0942ccd3
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08901138B2

反応ノート

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