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Acetic Acid → (3S)-2-[(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl]-1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid

HRID 1396941
ノート
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反応式

HRID 1396941 の反応式
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]([N:11]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]([OH:18])=[O:17])[NH:12]2)=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH:28]([N:30]([CH2:39][C@@H:40]([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[C:41](F)=[O:42])[O:31][CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)=[O:29].CC(O)=O>CN(C=O)C>[CH:28]([N:30]([CH2:39][C@@H:40]([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])[C:41]([N:12]1[C@H:13]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:14][CH2:15][N:11]1[C:9]([O:8][CH2:7][C:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1)=[O:10])=[O:42])[O:31][CH2:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)=[O:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 81531Diisopropylethylamine2 回HCID 537448401-(Benzyloxy carbonyl)pyrazolidine-3-carboxylic acidHCID 86706374(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl fluoride

生成物 1

HCID 86706375(3S)-2-[(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl]-1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid
収率 35%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

実験手順

To a 50 mL round-bottomed flask was added 1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid (3.00 g, 8.23 mmol) and Hunig's base (DIPEA) (4.41 mL, 25.3 mmol) in DMF (15 mL). To this mixture was added (2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl fluoride (1.87 g, 6.33 mmol) in DMF (5 mL) dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, then was stored in refrigerator for two days. HOAc (3 ml) was added to neutralize the excess Hunig's base. The resulting solution was purified by RP-HPLC to provide (3S)-2-[(2R)-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)heptanoyl]-1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-3-pyrazolidinecarboxylic acid as a white solid (1.153 g, 35%). LCMS: (M+H)+: 526.0.

後処理

  1. waitwas stored in refrigerator for two days
  2. customThe resulting solution was purified by RP-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-3b94aaab4b05410995e60305efdb0c87
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08901119B2

反応ノート

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