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Diisopropylethylamine → N-((8-Chloro-2-(2-chlorophenyl)quinolin-3-yl)methyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1397664
ノート
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反応式

HRID 1397664 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[Cl:18])[C:8]([CH2:19][NH2:20])=[CH:7]2.Cl[C:22]1[N:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[NH:25][C:24]2=[N:30][CH:31]=[CH:32][C:23]=12.CCN(C(C)C)C(C)C>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=1[Cl:18])[C:8]([CH2:19][NH:20][C:22]1[C:23]3[CH:32]=[CH:31][NH:30][C:24]=3[N:25]=[C:26]([O:28][CH3:29])[N:27]=1)=[CH:7]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59264634(8-Chloro-2-(2-chlorophenyl)quinolin-3-yl)methanamineHCID 178494204HCID 178494204、化合物

生成物 1

HCID 25070973N-((8-Chloro-2-(2-chlorophenyl)quinolin-3-yl)methyl)-2-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

Prepared according to Procedure H using (8-chloro-2-(2-chlorophenyl)quinolin-3-yl)methanamine (0.100 g, 0.33 mmol), 4-chloro-2-methoxy-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (0.061 g, 0.33 mmol, 1 eq) and DIEA (0.07 mL, 0.4 mmol, 1.2 eq) in ethanol (3 mL). N-((8-Chloro-2-(2-chlorophenyl)quinolin-3-yl)methyl)-2-meth-oxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine [PI3Kδ IC50=5420 nM] was obtained after purification as a tan solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.28 (1 H, s), 8.37 (1 H, s), 8.03 (1 H, dd, J=8.4, 1.0 Hz), 7.94-7.99 (1 H, m), 7.94 (1 H, dd, J=7.6, 1.4 Hz), 7.40-7.65 (5 H, m), 6.88 (1 H, dd, J=3.3, 2.2 Hz), 6.47 (1 H, s), 4.59 (2 H, s), 3.67 (3 H, s) Mass Spectrum (ESI) m/e=450.1 and 452.0 (M+1)

後処理

  1. customPrepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-5f9c94c84b3f4d59ae8125b59b00f37b
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08901135B2

反応ノート

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