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1-Methylpiperazine → HCID 67441978、化合物

HRID 1400927
ノート
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反応式

HRID 1400927 の反応式
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:47])[NH:6][C:7]2[CH:45]=[CH:44][C:10]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]4[CH:18]=[C:19]([C:21]5[N:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][N:28]6[CH2:33][CH2:32][CH:31]([NH:34][C:35](=O)[O:36]C7C=CC=CC=7)[CH2:30][CH2:29]6)=[CH:23][CH:22]=5)[S:20][C:13]=34)=[C:9]([F:46])[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:48][N:49]1[CH2:54][CH2:53][NH:52][CH2:51][CH2:50]1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:47])[NH:6][C:7]2[CH:45]=[CH:44][C:10]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]4[CH:18]=[C:19]([C:21]5[N:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][N:28]6[CH2:29][CH2:30][CH:31]([NH:34][C:35]([N:52]7[CH2:53][CH2:54][N:49]([CH3:48])[CH2:50][CH2:51]7)=[O:36])[CH2:32][CH2:33]6)=[CH:23][CH:22]=5)[S:20][C:13]=34)=[C:9]([F:46])[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67442475HCID 67442475、化合物

生成物 1

HCID 67441978HCID 67441978、化合物収率 79%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 57417360Sodium chloride; water
溶媒

反応条件

温度
92.5 °C

実験手順

To a solution of the phenylcarbamate 356 (0.11 g, 0.169 mmol) in DMF at RT was added the N-methylpiperazine (0.057 mL, 0.51 mmol). The reaction mixture was heated at 90-95° C. for 2 hours, cooled to RT then treated with brine and saturated NaHCO3 solution. A precipitate was formed which was collected by filtration and dried. The crude material was purified by flash column chromatography, eluent 12 to 30% MeOH (containing 2% ammonia) in DCM, to afford the title compound 357 (0.088 g, 79% yield). 1H NMR (400 MHz, CD3OD-d6) δ (ppm): 8.65 (d, J=1.4 Hz, 1H); 8.47 (d, J=5.5 Hz, 1H); 8.15-8.11 (m, 2H); 7.98 (dd, J=8.2, 2.0 Hz, 1H); 7.67 (dd, J=13.1, 2.3 Hz, 1H); 7.30 (t, J=9.0 Hz, 1H); 7.20 (br. d, J=9.0 Hz, 1H); 6.64 (d, J=5.5 Hz 1H); 3.94 (s, 2H); 3.68-3.65 (m, 1H); 3.57 (br. s, 4H); 3.18 (br. d, J=10.4 Hz, 2H); 2.89 (br. s, 4H); 2.65 (s, 3H); 2.63-2.58 (m, 3H); 1.98 (br. d, J=11.7 Hz, 2H); 1.69 (br. d, J=11.0 Hz, 2H); 0.79-0.74 (m, 2H); 0.55-0.52 (m, 2H). [Signals of NH-protons are not seen]. MS (m/z): 659.5 (M+1)+

後処理

  1. temperaturecooled to RT
  2. customA precipitate was formed which
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. customdried
  5. customThe crude material was purified by flash column chromatography, eluent 12 to 30% MeOH (containing 2% ammonia) in DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-d92978b1d0cc40c1b0f86e44ca0964ba
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08906852B2

反応ノート

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