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Diisopropylethylamine → Tert-butyl 4-({1-[(6-methylpyridin-3-yl)carbonyl]azetidin-3-yl]carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate

HRID 1402755
ノート
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反応式

HRID 1402755 の反応式
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]([N:7]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9][CH2:8]2)=[O:6])[CH2:2]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:30][C:31]1[N:36]=[CH:35][C:34]([C:37](Cl)=[O:38])=[CH:33][CH:32]=1>C(Cl)Cl>[CH3:30][C:31]1[N:36]=[CH:35][C:34]([C:37]([N:1]2[CH2:4][CH:3]([C:5]([N:7]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9][CH2:8]3)=[O:6])[CH2:2]2)=[O:38])=[CH:33][CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 218904586-Methylnicotinoyl chlorideHCID 66739652Tert-butyl 4-(azetidin-3-ylcarbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate

生成物 1

HCID 66739625Tert-butyl 4-({1-[(6-methylpyridin-3-yl)carbonyl]azetidin-3-yl]carbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate収率 36.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒
3 回

実験手順

To a stirred solution of tert-butyl 4-(azetidin-3-ylcarbonyl)-1,4-diazepane-1-carboxylate (1.02 g, 3.6 mmol) and DIPEA (1.41 g, 10.8 mmol) in DCM (20 mL) was added a solution of 6-methylpyridine-3-carbonyl chloride (420 mg, 4.32 mmol) in DCM (5 mL) at 0° C. After 3 hours the reaction was diluted with DCM (10 mL), washed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL), brine (5 mL), dried (MgSO4), filtered and concentrated at reduced pressure. Purification by silica FCC (eluting with 100:0:0 to 95:4.5:0.5 gradient of DCM/MeOH/NH3) gave the title compound (527 mg, 36%) as an orange-brown oil.

後処理

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL), brine (5 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated at reduced pressure
  5. customPurification
  6. washby silica FCC (eluting with 100:0:0 to 95:4.5:0.5 gradient of DCM/MeOH/NH3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d8891ce1c9244c98d578357879f29ec
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08912176B2

反応ノート

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