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Benzoyl Peroxide → 1-Benzyl-5-bromo-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 1410657
ノート
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反応式

HRID 1410657 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8](=[O:12])[N:7]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:6]=1[CH3:20])=[O:4].[Br:21]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Br:11])[C:8](=[O:12])[N:7]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:6]=1[CH2:20][Br:21])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 120086331-Benzyl-5-bromo-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 682975521-Benzyl-5-bromo-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester収率 82.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 5943Carbon Tetrachloride
溶媒

実験手順

A mixture of 1-benzyl-5-bromo-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (0.28 g, 0.83 mmol), N-bromosuccinimide (0.163 g, 0.92 mmol), and benzoyl peroxide (20 mg, 0.083 mmol) in CCl4 (10 mL) was refluxed for 16 h. The solvent was evaporated in vacuo, and the residue was chromatographed (0-20% EtOAc/hexanes) to give 284 mg of the title compound as an amorphous solid. MS: (+) m/z 415.87 (M+1).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 16 h
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was chromatographed (0-20% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ed5be1d375647339a23d48dc0281dc4
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08921389B2

反応ノート

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