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Benzoyl Peroxide → 1-Benzyl-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

HRID 1410674
ノート
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反応式

HRID 1410674 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[C:6]=1[CH3:19])=[O:4].[Br:20]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:6]=1[CH2:19][Br:20])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 682971751-Benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 682972941-Benzyl-2-bromomethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester収率 69.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

実験手順

A mixture of 1-benzyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (2.64 g, 10.3 mmol), N-bromosuccinimide (2.01 g, 11.3 mmol), and benzoyl peroxide (250 mg, 1.03 mmol) in CCl4 (100 mL) was refluxed for 16 h. The solvent was evaporated in vacuo, and the residue was chromatographed (0-40% EtOAc/hexanes) to give 2.4 g of the title compound as a viscous oil. MS: (+) m/z 335.92, 337.89 (M+1, 79/81Br)

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 16 h
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was chromatographed (0-40% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3745a90803248f582fcd4f21181711e
出典データセット
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08921389B2

反応ノート

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