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Ammonia → (17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

HRID 1414991
ノート
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反応式

HRID 1414991 の反応式
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:20][CH3:21])=[CH:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2].N.[Li].[Cl-].[NH4+]>COCC(O)C.O>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 66432(17beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-olHCID 3028194Lithium

生成物 1

HCID 101950(17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 7900
1-Methoxy-2-propanol
溶媒

実験手順

To 13β-ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol (1.0 g.) in 1-methoxypropan-2-ol (100 cc.) add liquid ammonia (200 cc.), followed by lithium metal (1.2 g.) in small pieces with stirring. After discharge of the blue color add an excess of ammonium chloride, followed by water; filter off the crude 13β-ethyl-3-methoxy-gona-2,5(10)-dien-17β-ol and dry, m.p. 98°-104°. No selective ultra-violet absorption beyond 220 mμ; infrared absorption peaks at 3.03, 5.92, 6.01 μ.

後処理

  1. filtrationfilter off the crude 13β-ethyl-3-methoxy-gona-2,5(10)-dien-17β-ol
  2. customdry
  3. customNo selective ultra-violet absorption beyond 220 mμ
  4. custominfrared absorption peaks at 3.03, 5.92, 6.01 μ

出典と根拠

ORDレコード
ord-249c6b9f577f4c5db6a225781351a3af
出典データセット
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04002746

反応ノート

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