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Sodium Hydroxide → HCID 67582038、化合物

HRID 1416468
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反応式

HRID 1416468 の反応式
C([O:4][C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([O:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][CH2:30][C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)=[O:28])[CH2:23][CH2:22]3)[N:12]=2)[CH:7]=[CH:6]1)(=O)C.[OH-].[Na+]>CC(C)=O>[CH2:30]([O:29][C:27]([N:24]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:13]2[N:12]=[C:11]([O:10][C@H:8]3[CH2:9][C@@H:5]([OH:4])[CH:6]=[CH:7]3)[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=2)[CH2:26][CH2:25]1)=[O:28])[C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67582301HCID 67582301、化合物

生成物 1

HCID 67582038HCID 67582038、化合物収率 59.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

A solution of 4-[(1S,4R)-(4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl)oxy]-2-[4-(benzyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]quinazoline (2.30 g) and 2N aqueous sodium hydroxide (4.9 ml) in acetone (20 ml) is stirred at room temperature for 18 hours. Acetone is distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and thereto is added ethyl acetate, and the mixture is washed with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution is evaporated to dryness under reduced pressure, and the resulting residue is purified by medium pressure liquid column chromatography [eluent, chloroform, (chloroform:methanol=200 1, v/v)] to give 2-[4-(benzyloxycarbonyl)piperazin-1-yl]-4-[(1S,4R)-(4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)oxy]quinazoline (1.26 g) as crystals.

後処理

  1. distillationAcetone is distilled off from the reaction mixture under reduced pressure
  2. additionis added ethyl acetate
  3. washthe mixture is washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe solution is evaporated to dryness under reduced pressure
  6. customthe resulting residue is purified by medium pressure liquid column chromatography [eluent, chloroform

出典と根拠

ORDレコード
ord-2ffba82a9998411ea621edb1a773eb29
出典データセット
uspto-grants-1999_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05912247

反応ノート

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