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Lithium borohydride → 4-Hydroxymethylbiphenyl-2-carbonitrile

HRID 1421773
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反応式

HRID 1421773 の反応式
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]#[N:12])[C:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:7][CH:6]=1)=O.[Li+].[BH4-]>C1COCC1>[OH:2][CH2:3][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]#[N:12])[C:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:7][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 53846446Methyl 2-cyano-4-biphenylcarboxylate

生成物 1

HCID 187797454-Hydroxymethylbiphenyl-2-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
70 °C

実験手順

6-Cyano-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester from step 2 (1.4 g, 5.9 mmol) was dissolved in THF (24 ml). LiBH4 in THF (2 M, 5.9 ml, 11.8 mmol) was added. The reaction mixture was heated to 70° C. for 3 hours. The reaction mixture was quenched carefully with 3N HCl and then extracted with EtOAc (3×20 mL). The organic layers were combined, washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated to yield the desired product.

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched carefully with 3N HCl
  2. extractionextracted with EtOAc (3×20 mL)
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-0bcc24e365d746aeac2b7c0ccccf4e0b
出典データセット
uspto-grants-2000_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06077853

反応ノート

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