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Diisopropylethylamine → (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(3-fluoropropyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate

HRID 1422543
ノート
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反応式

HRID 1422543 の反応式
[C:1]([O:4][C@H:5]1[C@H:10]([N:11]=[C:12]=[S:13])[C@@H:9]([O:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[C@H:8]([O:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[C@@H:7]([CH2:22][O:23][C:24](=[O:26])[CH3:25])[O:6]1)(=[O:3])[CH3:2].Cl.[F:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][NH2:32].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:1]([O:4][C@H:5]1[C@H:10]([NH:11][C:12]([NH:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][F:28])=[S:13])[C@@H:9]([O:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[C@H:8]([O:18][C:19](=[O:21])[CH3:20])[C@@H:7]([CH2:22][O:23][C:24](=[O:26])[CH3:25])[O:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 14130735(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isothiocyanatotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetateHCID 219074553-Fluoropropan-1-amine hydrochloride

生成物 1

HCID 86715424(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(3-fluoropropyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate収率 89.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-isothiocyanatotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate (0.850 g, 2.19 mmol) and 3-fluoropropylamine hydrochloride (0.251 g, 2.21 mmol) in DCM (10 mL), was added DIPEA (0.415 g, 4.00 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified on silica gel by flash column chromatography (EtOAc/hexanes, 2:1 in), affording (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(3-fluoropropyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate as a white solid (0.91 g, 88%).

後処理

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified on silica gel by flash column chromatography (EtOAc/hexanes, 2:1 in)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cb488eb6d0354433b1f4b0dd57fd621c
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927507B2

反応ノート

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