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Triphenylphosphine → 1-cyclopropyl-3-((1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one

HRID 1424498
ノート
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反応式

HRID 1424498 の反応式
[F:1][CH:2]([F:17])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=[C:7]1[CH2:15]O.[CH:18]1([N:21]2[C:29]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][C:24]=3[NH:23][C:22]2=[O:30])[CH2:20][CH2:19]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C([O-])=O)=NC([O-])=O>C1COCC1>[CH:18]1([N:21]2[C:29]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][C:24]=3[N:23]([CH2:15][C:7]3[N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]([F:17])[F:1])[C:14]4[C:9]([N:8]=3)=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)[C:22]2=[O:30])[CH2:20][CH2:19]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 223493611-Cyclopropyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridine-2-oneHCID 51573101N-carboxylatoiminocarbamateHCID 67991781(1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol

生成物 1

HCID 679758681-cyclopropyl-3-((1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one収率 59.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a suspension of (1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol 43-5 (470 mg, 1.9 mmol), 1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one 10-d (431 mg, 2.3 mmol) and triphenylphosphine (613 mg, 2.3 mmol) in 14 ml dry THF was added (E)-diïsopropyl diazene-1,2-dicarboxylate (0.6 ml, 2.9 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The precipitate was filtered off and washed with some diethyl ether to obtain the title product as a white powder (450 mg, 58%). m/z=399 (M+H)+.

後処理

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washwashed with some diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-afe3384bdf39444eafa93b06fc7d9cbc
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927720B2

反応ノート

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