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Triethylamine → 4-[1-(4-pentafluoroethyloxy-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-benzoyl azide

HRID 1424719
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反応式

HRID 1424719 の反応式
[F:1][C:2]([F:28])([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[CH:18]=[N:17][C:16]([C:19]3[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:21][CH:20]=3)=[N:15]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]([F:6])([F:5])[F:4].C1(P([N:43]=[N+:44]=[N-:45])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>CC(O)(C)C>[F:28][C:2]([F:1])([O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[CH:18]=[N:17][C:16]([C:19]3[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([N:43]=[N+:44]=[N-:45])=[O:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[N:15]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]([F:5])([F:6])[F:4]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 782101774-(1-(4-(perfluoroethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid

生成物 1

HCID 866333834-[1-(4-pentafluoroethyloxy-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-benzoyl azide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6386tert-Butanol溶媒

実験手順

A solution of 4-[1-(4-pentafluoroethyloxy-phenyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-benzoic acid (1.67 g, 4.2 mmol), diphenylphosphoryl azide (1.26 g, 4.58 mmol) and triethylamine (0.5 g, 5 mmol) in dry t-BuOH (10 mL) was heated to 75° C. for 90 min, resulting in dissolution of the starting acid and subsequent precipitation of the azide. The cooled solution was then poured onto ice (10 g), and the resulting mixture was filtered and dried to furnish the azide (0.80 g) as a white solid: mp 112-115° C. dec; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.62 (s, 1H), 8.33 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.16 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J=9 Hz, 2H), 7.42 (d, J=9 Hz, 2H); ESIMS m/z 425 (M+H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a0b0c0505a646ccbc536076369c48b7
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927729B2

反応ノート

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