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Sodium Bicarbonate → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-ethyl-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 1425114
ノート
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反応式

HRID 1425114 の反応式
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:6]([O:21][CH3:22])[CH2:5]1)(=[O:3])[NH2:2].Br[CH:24]([CH2:34][CH3:35])[C:25](=O)[C:26]([O:28][CH2:29][CH2:30]CC)=[O:27].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1]2[O:3][C:24]([CH2:34][CH3:35])=[C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[N:2]=2)[CH2:5][C@H:6]1[O:21][CH3:22])=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86648534Butyl 3-bromo-2-oxopentanoateHCID 131730860cis(+/-)-Benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate

生成物 1

HCID 131730862Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-ethyl-1,3-oxazole-4-carboxylate収率 108.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

The same operation as in Example (103c) was performed using cis(±)-benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate obtained in Example (103b) (0.98 g, 3.2 mmol), butyl 3-bromo-2-oxopentanoate obtained in Example (110a) (5 g, 19.9 mmol), sodium bicarbonate (0.63 g, 7.5 mmol) and THF (20 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1) to obtain 1.5 g of the title compound as a yellow solid (100%).

後処理

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e084d7296c484ac7a597b1c21b6ad5a2
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927588B2

反応ノート

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