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1-Hydroxybenzotriazole → tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-isobutoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1425156
ノート
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反応式

HRID 1425156 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18].[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28](O)=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>ClCCl.CC(N(C)C)=O>[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28]([NH:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]2[O:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675489294-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acidHCID 86648621tert-Butyl cis(+/-)-4-amino-3-isobutoxypiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86648622tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-isobutoxypiperidine-1-carboxylate
収率 87%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 31374Dimethylacetamide溶媒

実験手順

The same operation as in Example (106d) was performed using tert-butyl cis(±)-4-amino-3-isobutoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (117d) (1.26 g, 4.6 mmol), 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (85% content, 1.02 g, 5 mmol), WSC hydrochloride (2.88 g, 15 mmol), HOBt (1.01 g, 7.5 mmol), DMA (15 mL) and dichloromethane (15 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 2/3, 3/2, 4/1) to obtain 1.71 g of the title compound as a colorless solid (87%).

後処理

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 2/3, 3/2, 4/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-31acbc685cbd4dc7a559fd0312ecb669
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927588B2

反応ノート

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