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Cesium carbonate → Methyl cis(+/-)-5-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-2-fluorobenzoate

HRID 1425252
ノート
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反応式

HRID 1425252 の反応式
Cl.[CH3:2][O:3][C@H:4]1[C@@H:9]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH2:7][NH:6][CH2:5]1.Br[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:32])=[C:26]([CH:31]=1)[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:9]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:32])=[C:26]([CH:31]=2)[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])[CH2:5][C@H:4]1[O:3][CH3:2])=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 21525435Methyl 5-bromo-2-fluorobenzoateHCID 86648698Benzyl cis(+/-)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride

生成物 1

HCID 86648732Methyl cis(+/-)-5-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-2-fluorobenzoate収率 14.4%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 167845palladium(II) acetate触媒

実験手順

The same operation as in Example (42a) was performed using benzyl cis(±)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride obtained in Example (160a) (165 mg, 0.55 mmol), methyl 5-bromo-2-fluorobenzoate (128 mg, 0.55 mmol), palladium acetate (12.3 mg, 0.05 mmol), BINAP (68.3 mg, 0.11 mmol) and cesium carbonate (536 mg, 1.65 mmol), to obtain 33 mg of the title compound as a yellow oily substance (14%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-27c771d8c1c24af0adc72ef5648023de
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927588B2

反応ノート

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