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Cesium carbonate → Methyl cis(+/-)-3-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)benzoate

HRID 1425256
ノート
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反応式

HRID 1425256 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18](OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][C@H:13]1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.C(OCC)(=[O:32])C.C(O[C@H]1[C@@H](N[C:47](=O)[O:48][CH2:49][C:50]2[CH:55]=[CH:54][CH:53]=C[CH:51]=2)CCNC1)CC.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CO.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[CH:51]=[C:50]([CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)[C:49]([O:48][CH3:47])=[O:32])[CH2:14][C@H:13]1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 21866389Hydrogen chloride-ethyl acetateHCID 86648603tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylateHCID 86712357Benzyl cis(+/-)-[3-propoxypiperidin-4-yl]carbamate

生成物 1

HCID 86648737
Methyl cis(+/-)-3-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidin-1-yl)benzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845palladium(II) acetate触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

tert-Butyl cis(±)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (113e) (200 mg, 0.51 mmol) was dissolved in methanol (9 mL). A 4 N hydrochloric acid/ethyl acetate solution (6 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for one hour. Following concentration under reduced pressure, the same operation as in Example (42a) was performed using the resulting benzyl cis(±)-[3-propoxypiperidin-4-yl]carbamate, methyl 3-bromo-5-benzoate (132 mg, 0.61 mmol), palladium acetate (11.4 mg, 0.05 mmol), BINAP (63.5 mg, 0.1 mmol) and cesium carbonate (498 mg, 1.53 mmol), to obtain 78 mg of the title compound as a pale yellow oily substance (36%).

後処理

  1. concentrationconcentration under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-2bd9294f1fdf48909997bae445cb2506
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927588B2

反応ノート

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