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Sodium Carbonate → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(1-ethylpropyl)amino]piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate

HRID 1425338
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反応式

HRID 1425338 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:14][C@H:13]2[NH:25][CH:26]([CH2:29][CH3:30])[CH2:27][CH3:28])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].Cl.O1CCOCC1.Br[C:39]1[S:40][C:41]2[C:47]([C:48]([O:50][CH2:51][CH3:52])=[O:49])=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:42]=2[N:43]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:39]3[S:40][C:41]4[C:47]([C:48]([O:50][CH2:51][CH3:52])=[O:49])=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:42]=4[N:43]=3)[CH2:14][C@H:13]2[NH:25][CH:26]([CH2:29][CH3:30])[CH2:27][CH3:28])=[O:10])[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 67073467Ethyl 2-bromobenzo[d]thiazole-7-carboxylateHCID 86648810tert-butyl cis(+/-)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(1-ethylpropyl)amino]piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86648809
Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(1-ethylpropyl)amino]piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate
収率 18.1%

実験手順

The same operation as in Example (196c) was performed using tert-butyl cis(±)-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(1-ethylpropyl)amino]piperidine-1-carboxylate obtained in Example (215a) (49.0 mg, 0.111 mmol), 4 N hydrochloric acid/1,4-dioxane (2 mL), ethyl 2-bromo-1,3-benzothiazole-7-carboxylate obtained in Example (1f) (35 mg, 0.122 mmol) and sodium carbonate (118 mg, 1.11 mmol), to obtain 11 mg of the title compound (18%) as a pale yellow oily substance.

出典と根拠

ORDレコード
ord-c2e79752b9764a96b40b0b871b21d1e8
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08927588B2

反応ノート

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