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Morpholine → N-cyclopropylsulfonyl-13-methyl-17-(2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)oxy-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxamide

HRID 1429158
ノート
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反応式

HRID 1429158 の反応式
[CH:1]1([S:4]([NH:7][C:8]([C:10]2([NH:15][C:16]([CH:18]3[CH2:22][CH:21]([O:23][C:24]4[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26](Cl)[N:25]=4)[CH2:20][CH:19]3[C:31]([N:33]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH:39]=[CH2:40])[CH3:34])=[O:32])=[O:17])[CH2:12][CH:11]2C=C)=[O:9])(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[NH:41]1[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH2:42]1>C1COCC1.ClCCCl>[CH3:34][N:33]1[C:31](=[O:32])[CH:19]2[CH:18]([CH2:22][CH:21]([O:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([N:41]4[CH2:46][CH2:45][O:44][CH2:43][CH2:42]4)[N:25]=3)[CH2:20]2)[C:16](=[O:17])[NH:15][C:10]2([C:8]([NH:7][S:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)(=[O:6])=[O:5])=[O:9])[CH:11]([CH2:12]2)[CH:40]=[CH:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8083MorpholineHCID 72253694N-(1-Cyclopropanesulfonylaminocarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-2-(hex-5-enyl-methyl-amino-carbonyl)-4-(2-chloropyrimidin-4-yloxy)-cyclopentane-carboxamide

生成物 1

HCID 75277256N-cyclopropylsulfonyl-13-methyl-17-(2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)oxy-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.04,6]octadec-7-ene-4-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 111,2-Dichloroethane溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

Compound 10f (31 mg, 0.052 mmol) and morpholine (0.1 ml) in THF was left at ambient temperature for 20 hrs, volatiles were stripped of and the residue was dissolved in DCE (15 ml) to which Hoyeda-Grubbs II catalyst (7 mg) was added. The mixture was heated in a microwave oven at 150° C. for 10 min under an atmosphere of nitrogen, then concentrated to dryness and purified by column chromatography on silica gel eluted with DCM-MeOH 2% followed by prep. HPLC-MS-UV to give pure title compound, (4.7 mg), (M+H)+616.2.

後処理

  1. additionwas added
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. custompurified by column chromatography on silica gel
  4. washeluted with DCM-MeOH 2%

出典と根拠

ORDレコード
ord-260d242a672143c88b65a3f3221c55c0
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08937080B2

反応ノート

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