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Triphenylphosphine → HCID 86708640、化合物

HRID 1430940
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反応式

HRID 1430940 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[C:13]#[N:14])([O-:3])=[O:2].O[CH:16]1[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[C:13]([C:7]1[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=2)[N:9]([CH:16]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]2)[CH:8]=1)#[N:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 2475435-nitro-1H-indole-3-carbonitrileHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 5462977Diethyl azodicarboxylate

生成物 1

HCID 86708640HCID 86708640、化合物収率 32.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile (2.0 g, 10.69 mmol), tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (4.30 g, 21.37 mmol) and triphenylphosphine (5.61 g, 21.37 mmol) in 90 ml THF was slowly added DEAD (3.38 mL, 21.37 mmol) in 50 ml of THF over 3 hrs. The mixture was stirred 32 hrs at 25° C. The mixture was concentrated and purified on silica: 100% DCM 500 ml, then (5-60% EtOAc in Hexanes) to give tert-butyl 4-(3-cyano-5-nitro-1H-indol-1-yl)piperidine-1-carboxylate (1.3 g).

後処理

  1. customover 3 hrs
  2. concentrationThe mixture was concentrated
  3. custompurified on silica

出典と根拠

ORDレコード
ord-56119a1943484389a0ceebf922312569
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940736B2

反応ノート

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