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Trifluoroacetic acid → 3-[5-(Diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-ylmethyl]-5-isopropoxy-benzoic acid

HRID 1431007
ノート
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反応式

HRID 1431007 の反応式
[CH2:1]([O:3][P:4]([C:9]1[S:13][C:12]([CH:14](O)[C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:23]=2)[C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:11][CH:10]=1)([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[CH3:2].C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][P:4]([C:9]1[S:13][C:12]([CH2:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:21]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[CH:23]=2)[C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:11][CH:10]=1)([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 866595583-{[5-(Diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-yl]-hydroxy-methyl}-5-isopropoxy-benzoic acid

生成物 1

HCID 866595593-[5-(Diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-ylmethyl]-5-isopropoxy-benzoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 3-{[5-(diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-yl]-hydroxy-methyl}-5-isopropoxy-benzoic acid (700 mg, 1.64 mmol) in CH2Cl2 (10 ml) was added TFA (1.1 ml), followed by triethylsilane (0.92 ml, 5.72 mmol). The reaction mixture was then stirred at r.t. for 30 min, concentrated down, re-dissolved in water, extracted with EtOAc. The EtOAc layer was separated, dried over MgSO4, filtrated, and concentrated to afford the crude product 3-[5-(diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-ylmethyl]-5-isopropoxy-benzoic acid.

後処理

  1. concentrationconcentrated down
  2. dissolutionre-dissolved in water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe EtOAc layer was separated
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltrated
  7. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe276c9087c2475f82aa1648aed7fea4
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940927B2

反応ノート

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