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HCID 14514526、化合物 → (2S,3aS,6aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 1431870
ノート
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反応式

HRID 1431870 の反応式
[N:1]1([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C@H:5]([C:6]([O:8]CC2C=CC=CC=2)=[O:7])[CH2:4][C@@H:3]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C@H:2]12>[Pd].C(O)C>[C:22]([O:21][C:19]([N:1]1[C@H:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:4][C@@H:3]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C@H:2]12)=[O:20])([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 14514526HCID 14514526、化合物

生成物 1

HCID 15622962(2S,3aS,6aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid収率 104.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a 250 mL round bottom flask charged with a stir bar and (2S,3aS,6aS)-2-benzyl 1-tert-butyl hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1,2(2H)-dicarboxylate (5.76 g, 16.68 mmol) was added 10% Palladium on carbon (1.77 g). Ethanol was poured over the mixture and the reaction mixture was evacuated and flushed with hydrogen gas three times. The suspension was stirred at room temperature under an atmosphere of hydrogen for 24 hours. Upon completion, the reaction mixture was filtered through celite and concentrated to give (2S,3aS,6aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid (4.45 g, >99%). MS (ESI) m/z 256.21 [M+H]+.

後処理

  1. additionTo a 250 mL round bottom flask charged with a stir bar
  2. customthe reaction mixture was evacuated
  3. customflushed with hydrogen gas three times
  4. filtrationUpon completion, the reaction mixture was filtered through celite and
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7848c00488984a388516ebdf4c039fa0
出典データセット
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08940718B2

反応ノート

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