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Dimethylamine → N-{5-[8-(1-Ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-4-methyl-oxazol-2-yl}-dimethylamine

HRID 1432597
ノート
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反応式

HRID 1432597 の反応式
Br[C:2]1[O:3][C:4]([C:8]2[N:12]3[N:13]=[C:14]([CH3:22])[CH:15]=[C:16]([CH:17]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH3:19])[C:11]3=[N:10][C:9]=2[CH3:23])=[C:5]([CH3:7])[N:6]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:30][NH:31][CH3:32]>C1COCC1>[CH2:18]([CH:17]([C:16]1[C:11]2[N:12]([C:8]([C:4]3[O:3][C:2]([N:31]([CH3:32])[CH3:30])=[N:6][C:5]=3[CH3:7])=[C:9]([CH3:23])[N:10]=2)[N:13]=[C:14]([CH3:22])[CH:15]=1)[CH2:20][CH3:21])[CH3:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 674DimethylamineHCID 10796Cesium carbonateHCID 688409823-(2-Bromo-4-methyl-oxazol-5-yl)-8-(1-ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazine

生成物 1

HCID 57932997N-{5-[8-(1-Ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-4-methyl-oxazol-2-yl}-dimethylamine収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

32 mg of 3-(2-Bromo-4-methyl-oxazol-5-yl)-8-(1-ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazine (0.08 mmol) and 78 mg of cesium carbonate (0.24 mmol) are placed into vial with 3 ml of dimethylamine 2.0 M in THF. The vial is capped with a Teflon cap and heated at 110° C. for 3 days. The reaction mixture is cooled to room temperature, concentrated, and applied onto a silica-gel chromatography column (Hexane:AcOEt:2M NH3 in MeOH=10:2:1) to give 24 mg of the title product. Yield 89%. mass spectrum (m/e): 342 (M+1). 1H-NMR (CDCl3): 6.71 (s, 1H), 3.34 (m, 1H), 3.13 (s, 6H), 2.56 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.84 (m, 4H), 0.89 (t, J=7.5 Hz, 6H).

後処理

  1. customcap
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-8df59019b96241ee8d006ebeb1448870
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07612067B2

反応ノート

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