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Diisopropylethylamine → 1-(4-Amino-quinazolin-7-ylmethyl)-4-(6-chloro-1H-benzimidazole-2-carbonyl)-3-(S)-methoxymethyl-piperazin-2-one

HRID 1432979
ノート
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反応式

HRID 1432979 の反応式
C([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][C:18]2[CH:27]=[C:26]3[C:21]([C:22]([NH2:28])=[N:23][CH:24]=[N:25]3)=[CH:20][CH:19]=2)[C:13](=[O:29])[CH:12]1[CH2:30][O:31][CH3:32])=O)C1C=CC=CC=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:64][C:65]1[CH:66]=[CH:67][C:68]2[N:72]=[C:71](C(O)=O)[NH:70][C:69]=2[CH:76]=1>CN(C=O)C>[NH2:28][C:22]1[C:21]2[C:26](=[CH:27][C:18]([CH2:17][N:14]3[CH2:15][CH2:16][N:11]([C:9]([C:71]4[NH:70][C:69]5[CH:76]=[C:65]([Cl:64])[CH:66]=[CH:67][C:68]=5[N:72]=4)=[O:8])[C@@H:12]([CH2:30][O:31][CH3:32])[C:13]3=[O:29])=[CH:19][CH:20]=2)[N:25]=[CH:24][N:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 105121106-Chloro-1H-benzimidazole-2-carboxylic acidHCID 54306307HCID 54306307、化合物

生成物 1

HCID 545534321-(4-Amino-quinazolin-7-ylmethyl)-4-(6-chloro-1H-benzimidazole-2-carbonyl)-3-(S)-methoxymethyl-piperazin-2-one収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 4-(4-amino-quinazoline-7-ylmethyl)-2-methoxymethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester, EXAMPLE 75, (20 mg, 0.066 mmol) in 1.5 mL of DMF is added TBTU (923.4 mg, 0.073 mmol), diisopropylethylamine (0.013 ml, 0.073 mmol) and 6-chloro-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid (prepared from literature in Eur.J.med.Chem. 1993, 28, 71) (14.3 mg, 0.073 mmol). The resulting mixture is left to stir at room temperature overnight. The crude mixture is directly purified by reverse phase HPLC (10-70% ACN/H2O). The product (30.1 mg, 55%) is isolated as a white powder. C23H22ClN7O3 MS m/z: 480, 481. Anal. cald. for C23H22ClN7O3. 2C2HF3O2: C, 45.81; H, 3.42; N, 13.85. Found C, 45.19; H, 3.59; N, 13.76.

後処理

  1. waitThe resulting mixture is left
  2. customThe crude mixture is directly purified by reverse phase HPLC (10-70% ACN/H2O)

出典と根拠

ORDレコード
ord-670a80a47ee047bba5509b898019c11f
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07612075B2

反応ノート

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