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Water → 1-(4-Azidoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one

HRID 1432989
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反応式

HRID 1432989 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([S:19]([C:22]4[S:26][C:25]5[CH:27]=[C:28]([Cl:31])[CH:29]=[CH:30][C:24]=5[CH:23]=4)(=[O:21])=[O:20])[CH2:15][C:14]3=[O:32])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N-:33]=[N+:34]=[N-:35].[Na+].O>CN(C=O)C.[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[N:33]([C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([S:19]([C:22]4[S:26][C:25]5[CH:27]=[C:28]([Cl:31])[CH:29]=[CH:30][C:24]=5[CH:23]=4)(=[O:21])=[O:20])[CH2:15][C:14]3=[O:32])=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[N+:34]=[N-:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 179852311-(4-Chloroquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one

生成物 1

HCID 179852221-(4-Azidoquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one収率 101%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 70681Tetrabutylammonium Chloride
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

1-(4-Chloroquinolin-7-ylmethyl)-4-(6-chlorobenzo[b]thiophen-2-sulfonyl)-piperazin-2-one (0.52 g, 1.03 mmol) is dissolved in DMF (15 mL), treated with sodium azide (0.52 g, 8.0 mmol), tetrabutyl ammonium chloride (0.1 g, 0.36 mmol) and heated to 65° C. overnight. The reaction mixture is cooled, poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with water, dried (sodium sulfate) and concentrated to give the title compound (0.5 g, 1.04 mmol). 1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ9.0 (d, 1H), 8.2 (d, 1H), 8.0 (s, 1H), 7.9 (d, 2H), 7.8 (d, 1H), 7.6 (d, 1H), 7.5 (d, 1H), 6.9 (s, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.0 (s, 2H), 3.5-3.7 (m, 4H).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer is washed with water
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-489f25c66f244884a7bc38754cbf1ee9
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07612075B2

反応ノート

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