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Sodium borohydride → 4-(6-Chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-1-(4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-ylmethyl)-piperazin-2-one

HRID 1433074
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反応式

HRID 1433074 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:9]=[C:8]([S:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]4[S:21][C:22]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C:25](=[O:29])[C:23]=5[N:24]=4)[C:15](=[O:30])[CH2:14]3)(=[O:12])=[O:11])[S:7][C:6]=2[CH:31]=1.[BH4-].[Na+]>CCO.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH:9]=[C:8]([S:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]4[S:21][C:22]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]([OH:29])[C:23]=5[N:24]=4)[C:15](=[O:30])[CH2:14]3)(=[O:11])=[O:12])[S:7][C:6]=2[CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 670150242-[4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-2-oxo-piperazin-1-ylmethyl]-6,7-dihydro-5H-benzothiazol-4-one

生成物 1

HCID 670141644-(6-Chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-1-(4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-ylmethyl)-piperazin-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 8857Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To the suspension of 2-[4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-2-oxo-piperazin-1-ylmethyl]-6,7-dihydro-5H-benzothiazol-4-one (7 mg, 0.01 mmol) in EtOH (1 mL) is added sodium borohydride (3 mg, 0.08 mmol). After 15 min the reaction is diluted with EtOAc and washed with 1N HCl, NaHCO3 and brine. The solution is dried (MgSO4) and concentrated to provide 4-(6-chloro-benzo[b]thiophene-2-sulfonyl)-1-(4-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-ylmethyl)-piperazin-2-one. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.88-7.82 (m, 3H), 7.46 (dd, 1H), 4.83-4.81 (m, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.75 (s, 1H), 3.92 (s, 1H), 3.91 (s, 1H), 3.62-3.55 (m, 2H), 3.47-3.41 (m, 2H), 2.76-2.62 (m, 2H), 2.05-1.78 (m, 4H); MS (Ion Spray) 498 (M+H)+.

後処理

  1. washwashed with 1N HCl, NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe solution is dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b5c2e99e0ac540878d4ddc44bd83d7e7
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07612075B2

反応ノート

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