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Cyclobutylamine → 2-tert-Butyl-N-cyclobutyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole-5-sulfonamide

HRID 1435414
ノート
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反応式

HRID 1435414 の反応式
[C:1]([C:5]1[N:9]([CH2:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]2)[C:8]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])=[CH:20][C:7]=2[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:25]1([NH2:29])[CH2:28][CH2:27][CH2:26]1>CN(C1C=CN=CC=1)C.CC#N>[C:1]([C:5]1[N:9]([CH2:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]2)[C:8]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:21]([NH:29][CH:25]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26]3)(=[O:23])=[O:22])=[CH:20][C:7]=2[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 75645CyclobutylamineHCID 579372982-tert-Butyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole-5-sulfonyl chloride

生成物 1

HCID 236593022-tert-Butyl-N-cyclobutyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole-5-sulfonamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Following the same procedure in Example 1, Step A, using 2-tert-butyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl)-1H-benzimidazole-5-sulfonyl chloride (76 mg, 0.20 mmol), cyclobutylamine (43 uL, 36 mg, 0.50 mmol) and DMAP (82 mg, 0.67 mmol) in MeCN (5 mL). The crude product was purified by MPLC using Hex/EtOAc (1:2) on silica gel to give 35 mg (42% yield) of a white solid as the title compound. 1H NMR (400 MHz, METHANOL-D4) δ 1.48-1.66 (m, 6 H), 1.68 (s, 9 H), 1.72-1.87 (m, 2 H), 1.95-2.08 (m, 2 H), 2.28-2.50 (m, 1 H), 3.31-3.41 (m, 2 H), 3.68-3.83 (m, 1 H), 3.90-3.99 (m, 2 H), 4.53 (d, J=7.62 Hz, 2 H), 7.96 (dd, J=8.80, 1.6 Hz, 1 H), 8.04 (d, J=9.0 Hz, 1 H), 8.19 (d, J=1.17 Hz, 1 H); MS (ESI) (M+H)+=406.0; Anal. Calcd for C21H31N3O3S+1.20 TFA+0.60 EtOAc+0.2H2O (598.86): C, 51.75; H, 6.29; N, 7.02. Found: C, 51.70; H, 6.25; N, 7.03.

後処理

  1. customThe crude product was purified by MPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-bb44fd3c496c4aefbb388063c50321ec
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07615642B2

反応ノート

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