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1,2-Dichloroethane → HCID 10027778、化合物

HRID 1435881
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反応式

HRID 1435881 の反応式
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]1[N:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][CH2:21][NH2:22])=[N:18][CH:19]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[O:32]=[C:33]1[CH2:38][S:37][C:36]2[CH:39]=[CH:40][C:41]([C:43](O)=[O:44])=[N:42][C:35]=2[NH:34]1.O.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C>[CH3:2][O:3][C:4]1[N:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][CH2:21][NH:22][C:43]([C:41]2[CH:40]=[CH:39][C:36]3[S:37][CH2:38][C:33](=[O:32])[NH:34][C:35]=3[N:42]=2)=[O:44])=[N:18][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 218737873-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]thiazine-6-carboxylic acidHCID 68441439(2-{5-[6-(Methyloxy)-1,5-naphthyridin-4-yl]-2-pyridinyl}ethyl)amine hydrochloride saltHCID 178526939HCID 178526939、化合物

生成物 1

HCID 10027778
HCID 10027778、化合物
収率 79%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a stirred solution of (2-{5-[6-(methyloxy)-1,5-naphthyridin-4-yl]-2-pyridinyl}ethyl)amine hydrochloride salt (1.08 mmole) in DMF (25 mL) at RT was added diisopropylethylamine (0.75 mL, 4.32 mmole), 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]thiazine-6-carboxylic acid (0.23 g, 1.08 mmole), hydroxybenzotriazole hydrate (0.16 g, 1.19 mmole) and EDC (0.23 g, 1.19 mmole). After 18 h, the reaction contents were concentrated and dried under high vacuum. Purification on silica (CHCl3/MeOH, 9:1 containing 5% NH4OH) afforded the title compound (0.40 g, 79%) as light yellow solid: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 9.55 (m, 1H), 9.19 (m, 1H), 9.09 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.53 (d, J=9.2 Hz, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.23 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.61 (m, 2H), 4.5 (s, 3H), 4.02 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.54 (m, 2H). LC-MS (ES) m/e 473 (M+H)+.

後処理

  1. customthe reaction contents
  2. concentrationwere concentrated
  3. customdried under high vacuum
  4. customPurification on silica (CHCl3/MeOH, 9:1 containing 5% NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-96fcc2335d0840368e1057df58180080
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07618959B2

反応ノート

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