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2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl → (S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester

HRID 1436530
ノート
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反応式

HRID 1436530 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8](Cl)[N:7]=[C:6]([NH:11][C@H:12]([CH2:14][CH3:15])[CH3:13])[CH:5]=1.C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.[CH3:38][NH:39][S:40]([CH:43]1[CH2:45][CH2:44]1)(=[O:42])=[O:41].[Na]>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1.C(OCC)(=O)C.C(OCC)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:39]([S:40]([CH:43]2[CH2:45][CH2:44]2)(=[O:42])=[O:41])[CH3:38])[N:7]=[C:6]([NH:11][C@H:12]([CH2:14][CH3:15])[CH3:13])[CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 3

HCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 68815009Sodium cyclopropanesulfonic acid methylamideHCID 86614996HCID 86614996、化合物

生成物 1

HCID 68815532(S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 5

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Dissolve (S)-2-sec-butylamino-6-chloro-isonicotinic acid methyl ester (880 mg, 3.6 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (164 mg, 0.18 mmol), 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (107 mg, 0.36 mmol) in toluene (18 mL) and THF (2 mL) in a previously nitrogen-filled sealed vessel. Add sodium cyclopropanesulfonic acid methylamide (700 mg, 4.42 mmol) into the mixture under nitrogen and flush the reactants again with nitrogen before sealing and heating overnight at 100° C. Cool the reaction to room temperature and dilute with ethyl acetate and diethyl ether and filter through a filtering agent. Concentrate and purify (silica gel chromatography, eluting with 0:100 to 08:92 ethyl acetate:hexanes) to give the title compound.

後処理

  1. additionfilled
  2. customsealed vessel
  3. temperatureCool
  4. customthe reaction to room temperature
  5. filtrationfilter through a filtering agent
  6. concentrationConcentrate
  7. custompurify
  8. wash(silica gel chromatography, eluting with 0:100 to 08:92 ethyl acetate:hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-765f9563881148ac8bf7f81f8e5b50c6
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07618978B2

反応ノート

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