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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 3,4-bis(nitrooxy)butyl (2Z)-4-(acetyloxy)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate

HRID 1437608
ノート
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反応式

HRID 1437608 の反応式
[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1)=[C:7](/[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)\[C:8]([OH:10])=[O:9])(=[O:3])[CH3:2].[N+:27]([O:30][CH:31]([CH2:35][O:36][N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH2:32][CH2:33]O)([O-:29])=[O:28].CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1)=[C:7](/[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)\[C:8]([O:10][CH2:33][CH2:32][CH:31]([O:30][N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH2:35][O:36][N+:37]([O-:39])=[O:38])=[O:9])(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 11617716(Z)-4-Acetoxy-3-(4-(methylsulfonyl) phenyl)-2-phenylbut-2-enoic acidHCID 579416243,4-Bis(nitrooxy)butyl alcohol

生成物 1

HCID 113074053,4-bis(nitrooxy)butyl (2Z)-4-(acetyloxy)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate収率 44%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 1.72 g of (2Z)-4-(acetyloxy)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoic acid in 30 mL of CH2Cl2 at 0° C. was added 750 mg of 3,4-bis(nitrooxy)butyl alcohol, 560 mg of DMAP and 880 mg of EDCI. The mixture was stirred at RT for 2 h then quenched by addition of NH4Cl sat., extracted with EtOAc, washed with NaHCO3 sat., brine and dried over sodium sulfate. Purification by flash chromatography afforded 930 mg of the titled compound as a white solid. 1H NMR (acetone-d6, 500 MHz): δ 7.77 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.17-7.15 (m, 3H), 7.08 (dd, 2H), 5.56-5.52 (m, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.95 (dd, 1H), 4.69 (dd, 1H), 4.47-4.41 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.32-2.19 (m, 2H), 1.89 (s, 3H).

後処理

  1. customthen quenched by addition of NH4Cl sat.
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washwashed with NaHCO3 sat., brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customPurification by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-1f24a06b107741e28ab32f6d0c0323ae
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07622502B2

反応ノート

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