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Pyridine → [1-(4-Chloro-phenyl)-5-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-methanone

HRID 1437727
ノート
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反応式

HRID 1437727 の反応式
[F:1][C:2]1([F:33])[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([C:10]2[N:28](S(C)(=O)=O)[C:13]3=[N:14][CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]4[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@H:23]4[CH3:27])[CH:17]=[C:12]3[CH:11]=2)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[Cl:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38](B(O)O)=[CH:37][CH:36]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[Cl:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([N:28]2[C:13]3=[N:14][CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]4[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@H:23]4[CH3:27])[CH:17]=[C:12]3[CH:11]=[C:10]2[C:8]([N:5]2[CH2:6][CH2:7][C:2]([F:33])([F:1])[CH2:3][CH2:4]2)=[O:9])=[CH:37][CH:36]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 16727134(4,4-Difluoro-piperidin-1-yl)-{1-methanesulfonyl-5-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl}-methanone

生成物 1

HCID 68425205[1-(4-Chloro-phenyl)-5-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-(4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-methanone収率 88%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8895
Cupric acetate
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To the solution of 0.15 (0.37 mmol) (4,4-difluoro-piperidin-1-yl)-{1-methanesulfonyl-5-[3-((R)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-propoxy]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl}-methanone (example 20) in 5 ml dichloromethane. 0.13 g (0.74 mmol) copper(II) acetate, 0.17 g (1.1 mmol) 4-chlorophenylboronic acid and 0.12 ml (0.12 mg, 1.5 mmol) pyridine were added and the suspension was stirred at room temperature for 18 hours. The solvent was evaporated and the residue was flash-chromatographed on silica gel with dichloromethane:methanol:ammonia (9:1:0.1 v/v) as eluant to give the compound as a light yellow solid (88%).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue was flash-chromatographed on silica gel with dichloromethane:methanol:ammonia (9:1:0.1 v/v) as eluant

出典と根拠

ORDレコード
ord-40f54130851548cfb3c722751bd02ae6
出典データセット
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07622466B2

反応ノート

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