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Itaconic acid → Citric Acid

HRID 1438772
ノート
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反応式

HRID 1438772 の反応式
[C:1]([OH:10])(=[O:9])[CH2:2][C:3]([C:6]([OH:8])=[O:7])([OH:5])[CH3:4].C(O)(=O)/C(=C\[C:15]([OH:17])=[O:16])/C.C(O)(=O)C(CC(O)=O)=C.C(C(O)=O)/C(/C(O)=O)=C\C(O)=O>>[C:1]([OH:10])(=[O:9])[CH2:2][C:3]([CH2:4][C:15]([OH:17])=[O:16])([C:6]([OH:8])=[O:7])[OH:5]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 811Itaconic acidHCID 1081(+-)-Citramalic acidHCID 444212trans-Aconitic acidHCID 643798Citraconic acid

生成物 1

HCID 311Citric Acid収率 47%

実験手順

Trans-aconitic acid, 17.4 g (0.10 mole) is dissolved in 300 mls of water. An excess of magnesium hydroxide, 25 g (0.43 mole), is added. This brings the pH to 9.0 and produces a mixture of the magnesium salt of trans-aconitic acid and free magnesium hydroxide. The resulting mixture is then stirred and heated for 6 hours in a Parr pressure reactor at a temperature of 170° C. The reaction mixture is then cooled, mixed with 143 g of 30% sulfuric acid solution and the resulting solution evaporated to dryness in vacuo. The evaporation residue is then extracted with 400 mls of acetone and the acetone extract filtered to remove MgSO4. The acetone filtrate is then evaporated to give 19 g of a residue containing 47% (47% yield) of citric acid, 9% citramalic acid, 5% citraconic acid, 10% itaconic acid, 12% trans-aconitic acid and the balance, water.

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a07cc25182645368ae29ee37ba1955f
出典データセット
uspto-grants-1977_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04056567

反応ノート

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