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Triethylamine → N1-(2-Hydroxy-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl) N2-phenylmethyloxycarbonyl-prolinamide

HRID 1440046
ノート
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反応式

HRID 1440046 の反応式
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]([N:11]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C@H:12]2[C:13](O)=O)=[O:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl.[NH2:20][CH:21]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH:22]([OH:27])[C:23]([F:26])([F:25])[F:24].C(N(CC)CC)C.[OH:38]S([O-])(=O)=O.[K+]>C(Cl)Cl>[OH:27][CH:22]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH:21]([N:20]1[CH2:13][CH2:12][CH2:16][C@H:17]1[C:18]([NH:11][C:9]([O:8][CH2:7][C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)=[O:10])=[O:38])[CH:28]([CH3:30])[CH3:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 101987Benzyloxycarbonyl-L-prolineHCID 516920Potassium bisulfateHCID 14503247HCID 14503247、化合物

生成物 1

HCID 57181026N1-(2-Hydroxy-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl) N2-phenylmethyloxycarbonyl-prolinamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a mixture of 1.1 g of N-phenylmethyloxycarbonyl proline TDO-ester (Cf Hollitzer, Seewald and Steglichm Ang. Int. Edit. 1976, Vol. 15, 444) and 0.42 g of 3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol hydrochloride in 50 ml of CH2Cl2 was added dropwise 0.40 g of triethylamine. After stirring for 14 hours at 25° C., aqueous KHSO4 was added, the layers separated and the organic layer washed with aqueous KHSO4, aqueous KHCO3, H2O and then brine (2x). After drying (MgSO4), solvents were flash evaporated to yield 0.54 g of a solid residue which was recrystallized in Et20 to give 0.24 g of the analytically pure expected amide; m.p. 99° C.

後処理

  1. customthe layers separated
  2. washthe organic layer washed with aqueous KHSO4, aqueous KHCO3, H2O
  3. dry with materialAfter drying (MgSO4), solvents
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a866d81b8b4475ebba791fa854ac4e5
出典データセット
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05496927

反応ノート

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