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Fmoc-Gly-OH → L-Phenylalanine

HRID 1441193
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反応式

HRID 1441193 の反応式
[C:1]([N:18](C)[C@H:19]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)(OCC1C2C(=CC=CC=2)C2C1=CC=CC=2)=O.C(N(C)[C@H](C(O)=O)CC(=O)OC(C)(C)C)(OCC1C2C(=CC=CC=2)C2C1=CC=CC=2)=O.[NH:62](C(OCC1C2C(=CC=CC=2)C2C1=CC=CC=2)=O)[C@H:63]([C:68]([OH:70])=[O:69])[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67].[NH:88](C(OCC1C2C(=CC=CC=2)C2C1=CC=CC=2)=O)[C@H:89]([C:100]([OH:102])=[O:101])[CH2:90][C:91]1[C:99]2[C:94](=[CH:95][CH:96]=[CH:97][CH:98]=2)[NH:93][CH:92]=1.N(C(OCC1C2C(=CC=CC=2)C2C1=CC=CC=2)=O)CC(O)=O>>[NH2:18][C@H:19]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[NH:18]([CH3:1])[C@H:19]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[NH2:62][C@H:63]([C:68]([OH:70])=[O:69])[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67].[NH2:88][C@H:89]([C:100]([OH:102])=[O:101])[CH2:90][C:91]1[C:99]2[C:94](=[CH:95][CH:96]=[CH:97][CH:98]=2)[NH:93][CH:92]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 93124Fmoc-Gly-OHHCID 978343Fmoc-L-tryptophanHCID 978356(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanoic acidHCID 7009636(2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)hexanoic acid2 回HCID 7019716N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-methyl-L-aspartic acid beta-t-butyl ester

生成物 4

HCID 6140L-Phenylalanine
HCID 6305L-Tryptophan
HCID 21236Caprine
HCID 6951135N-Methylphenylalanine

実験手順

By following essentially the procedure of Table 2 and sequentially coupling Fmoc-MePhe-OH, Fmoc-MeAsp(OtBu)-OH, Fmoc-Ahx-OH, Fmoc-Trp-OH, Fmoc-Gly-OH, Fmoc-Ahx-OH and Hpa-OSu, the title compound was prepared. Amino Acid analysis following acid decomposition gave MeAsp 1.01 (1), Gly 1.05 (1), MePhe 0.91 (1), Ahx 2.02 (2), Trp 0.84 (1), NH3 0.82. MS (FAB): m/e 909 (M-H)-.

出典と根拠

ORDレコード
ord-0e70947c102c424092ae9d4f378d191a
出典データセット
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05502164

反応ノート

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