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1,2-Dichloroethane → Methyl 3-bromo-5-formylbenzoate

HRID 1441968
ノート
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反応式

HRID 1441968 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].CO.[CH2:15](Cl)CCl>C(#N)C.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[CH:10]=1)[C:5]([O:7][CH3:15])=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 887MethanolHCID 223207963-Bromo-5-formylbenzoic acid

生成物 1

HCID 11436457Methyl 3-bromo-5-formylbenzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート
温度
-10 °C

実験手順

6.2 g (27.1 mmol) of 3-bromo-5-formylbenzoic acid (J. Org. Chem., 2002, 67, 3548-3554) are dissolved in 110 ml of acetonitrile under argon. 330 mg (2.7 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and 1.73 ml (54.2 mmol) of methanol are added thereto. The mixture is cooled to −10° C., and 6.23 g (32.5 mmol) of EDC are added. The mixture is slowly allowed to reach RT and is then stirred for 20 h. The solvent is then evaporated in vacuo, and the residue is purified by chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate (6:1)).

後処理

  1. customto reach RT
  2. customThe solvent is then evaporated in vacuo
  3. customthe residue is purified by chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate (6:1))

出典と根拠

ORDレコード
ord-3d71b3a9294c430b9a896a4762664c1a
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07655643B2

反応ノート

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