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Cesium carbonate → 4-[5-(2,3-Dichlorobenzenesulphonylamino)-6-methoxy-2-pyrazinyloxy]benzoic acid

HRID 1443990
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反応式

HRID 1443990 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[CH:9][CH:8]=1)(C)(C)[CH3:2].Br[C:16]1[N:17]=[C:18]([O:42][CH3:43])[C:19]([N:22](COCC[Si](C)(C)C)[S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:27]=2[Cl:33])(=[O:25])=[O:24])=[N:20][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[C:6]([O:5][CH2:1][CH3:2])(=[O:14])[CH3:7].[CH3:10][CH2:9][CH2:8][CH:7]([CH3:12])[CH3:6].[Cl:33][C:27]1[C:28]([Cl:32])=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=1[S:23]([NH:22][C:19]1[N:20]=[CH:21][C:16]([O:13][C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:6]([OH:5])=[O:14])=[CH:12][CH:11]=2)=[N:17][C:18]=1[O:42][CH3:43])(=[O:25])=[O:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 117640tert-Butyl 4-hydroxybenzoateHCID 59168156N-(5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide

生成物 2

HCID 102172984-[5-(2,3-Dichlorobenzenesulphonylamino)-6-methoxy-2-pyrazinyloxy]benzoic acidHCID 21882781Isohexane ethyl acetate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

4-Hydroxybenzoic acid tert butyl ester (0.13 g), N-(5-bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide (Example 55 part a) (0.35 g) and caesium carbonate (0.42 g) in acetonitrile (10 mL) was heated at 50° C. After 12 h, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried (MgSO4) and evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/isohexane mixtures gave the title compound protected with the SEM group and tert butyl group as an oil. The oil was dissolved in trifluoroacetic acid (2.0 mL) and stirred at room temperature for 3 h.

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-8d80e8d66a0540ac95b0b7753090fc66
出典データセット
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07662825B2

反応ノート

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