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Sodium borohydride → HCID 69762612、化合物

HRID 1448018
ノート
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反応式

HRID 1448018 の反応式
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:27][CH2:26][C@@:25]2([CH3:28])[C@H:4]([C@@H:5]([OH:30])[CH2:6][C@@H:7]3[C@@H:24]2[CH2:23][CH2:22][C@@:21]2([CH3:29])[C@H:8]3[CH2:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@H:12]([CH3:20])[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH2:3]1.[BH4-].[Na+]>CO>[OH:1][C@@H:2]1[CH2:27][CH2:26][C@@:25]2([CH3:28])[C@H:4]([C@@H:5]([OH:30])[CH2:6][C@@H:7]3[C@@H:24]2[CH2:23][CH2:22][C@@:21]2([CH3:29])[C@H:8]3[CH2:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@H:12]([CH3:20])[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:19])[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22809505HCID 22809505、化合物

生成物 1

HCID 69762612HCID 69762612、化合物収率 76.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To the solution of 3α,6α-dihydroxy-5β-cholestan-24-one (2.6 g) in methanol (200 ml) was added sodium borohydride (2 g) and stirred for one hour under cooling with ice. After decomposition of excess sodium borohydride with aqueous solution of acetic acid, the mixture was evaporated to reduce the volume to about 100 ml and the residue was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated to give 2.0 g of 3α,6α,24-trihydroxy-5β-cholestane having a melting point of 169°-173° C. after recrystallization from chloroform.

後処理

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. customAfter decomposition of excess sodium borohydride with aqueous solution of acetic acid, the mixture was evaporated
  3. extractionthe residue was extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e814d2770dd64bf589673b56e027d362
出典データセット
uspto-grants-1979_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04179452

反応ノート

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