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Tetrahydrofuran → 6-(1-Hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[[tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-3-furanyl]thio]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester

HRID 1450312
ノート
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反応式

HRID 1450312 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:41])[C:13](=O)[CH:14](Br)[CH:15]([CH3:38])[CH:16]2[CH:19]([CH:20]([O:22][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH3:21])[C:18](=[O:30])[N:17]2[Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[SH:42][C@H:43]1[CH2:47][O:46][C@@H:45]([CH2:48][OH:49])[CH2:44]1.O1CCCC1>C(N(CC)CC)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:10][O:11][C:12]([C:13]2[N:17]3[CH:16]([CH:15]([CH3:38])[C:14]=2[S:42][CH:43]2[CH2:44][CH:45]([CH2:48][OH:49])[O:46][CH2:47]2)[CH:19]([CH:20]([OH:22])[CH3:21])[C:18]3=[O:30])=[O:41])=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 53880409HCID 53880409、化合物HCID 86750341HCID 86750341、化合物

生成物 1

HCID 867503286-(1-Hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[[tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-3-furanyl]thio]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

The title compound is prepared by the procedure of Example 104 using 0.166 g of product from Example 103, 0.0396 g of product from Example 77, 2.3 ml of dry tetrahydrofuran and 0.0413 ml of triethylamine to obtain the crude β-lactam. The subsequent cyclization uses the above product, 1.48 ml of 1M solution in methylene chloride of titanium tetrachloride and 1.6 ml of dry tetrahydrofuran to give 0.053 g of the desired product as a white solid.

後処理

  1. customto obtain the crude β-lactam

出典と根拠

ORDレコード
ord-bbaf55989a454cb28a97397dbc94d6bd
出典データセット
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05602118

反応ノート

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