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Sodium Azide → (5R)-5-(Azidomethyl)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 1452571
ノート
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反応式

HRID 1452571 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19]S(C)(=O)=O)[O:16][C:15]2=[O:24])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1.[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+]>CN(C=O)C>[N:25]([CH2:19][C@@H:17]1[O:16][C:15](=[O:24])[N:14]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:8]3[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]3)=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH2:18]1)=[N+:26]=[N-:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 68879798(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[methanesulfonylmethyl]oxazolidin 2-one2 回

生成物 1

HCID 57526997(5R)-5-(Azidomethyl)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one収率 95.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[(methanesulfonyl)methyl]-oxazolidin 2-one (Intermediate 18) (5.0 g, 13.5 mmol) was dissolved in DMF (45 ml). Sodium azide (1.75 g, 27.0 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at 70° C. for one hour. It was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate, the organic phase was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the product as a white solid (4.1 g), which was used without further purification.

後処理

  1. customIt was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate
  2. washthe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-639790482e9b4142a2207ec530bf8921
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07473699B2

反応ノート

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