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Triphenylphosphine → (5S)-5-(Aminomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]oxazolidin-2-one

HRID 1452603
ノート
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反応式

HRID 1452603 の反応式
[N:1]([CH2:4][C@@H:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([C:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH2:22][CH:23]=3)=[C:13]([F:31])[CH:12]=2)[CH2:6]1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(#N)C.O>[NH2:1][CH2:4][C@@H:5]1[O:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([C:18]3[CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH2:22][CH:23]=3)=[C:13]([F:31])[CH:12]=2)[CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 86598354(5R)-5-(Azidomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one

生成物 1

HCID 57526982(5S)-5-(Aminomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]oxazolidin-2-one収率 70.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

(5R)-5-(Azidomethyl)-3-[4-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one (WO 0181350) (10.60 g, 24.97 mmol) was dissolved in acetonitrile (250 ml) and water (25 ml). Triphenylphosphine (7.86 g, 29.96 mmol) was added and the suspension was stirred at room temperature for approximately 16 h. The reaction mixture was concentrated under vacuum. The crude material was purified by chromatography on silica gel using 2.5-5% methanol in dichloromethane to give 7.03 g of the title product.

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. customThe crude material was purified by chromatography on silica gel using 2.5-5% methanol in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-2fb3db54bead4f81b704fc5465396240
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07473699B2

反応ノート

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