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Methanol → ((S)-2-{7-[(3-Ethylureido)-methyl]-furo[2,3-g]indazol-1-yl}-1-methylethyl)-carbamic acid benzyl ester

HRID 1453903
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反応式

HRID 1453903 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:28])[NH:10][C@@H:11]([CH3:27])[CH2:12][N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[O:24][C:23]([CH2:25][NH2:26])=[CH:22][C:20]3=2)[CH:15]=[N:14]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(NC(C)C)(C)C.[CH2:36]([N:38]=[C:39]=[O:40])[CH3:37].CO>C1COCC1.ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:28])[NH:10][C@@H:11]([CH3:27])[CH2:12][N:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]3[O:24][C:23]([CH2:25][NH:26][C:39]([NH:38][CH2:36][CH3:37])=[O:40])=[CH:22][C:20]3=2)[CH:15]=[N:14]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 7912DiisopropylamineHCID 8022Ethyl isocyanateHCID 68858114[(S)-2-(7-Aminomethyl-furo[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethyl]-carbamic acid benzyl ester

生成物 1

HCID 68856399((S)-2-{7-[(3-Ethylureido)-methyl]-furo[2,3-g]indazol-1-yl}-1-methylethyl)-carbamic acid benzyl ester収率 81.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of the product from Example 17, Step B (0.20 g, 0.53 mmol) in THF (4 mL) was added polymer supported di-isopropylamine (1.5 eq, 0.79 mmol, 0.22 g) and ethyl isocyanate (0.042 mL, 0.52 mmol); this mixture was stirred at room temperature for three hours followed by the addition of methanol (5 mL). Dichloromethane (15 mL) was added and the mixture was filtered, evaporation of the filtrate gave a solid (0.19 g) which was purified by chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate gradient) to give a white solid (0.14 g, 59%): LC/MS m/z 450 [M+H]+.

後処理

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. customevaporation of the filtrate

出典と根拠

ORDレコード
ord-0c728be099814df8905f697f1bd9f192
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07476687B2

反応ノート

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