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2,4-Difluoroaniline → 5-(2,6-difluorophenyl)-2-[(2,4-difluorophenyl)amino]-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one

HRID 1454968
ノート
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反応式

HRID 1454968 の反応式
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[CH:9][C:10](=[O:20])[C:11]=2[C:12]2[C:17]([F:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[N:7]=1.[O-]CCCC.[Na+].[F:27][C:28]1[CH:34]=[C:33]([F:35])[CH:32]=[CH:31][C:29]=1[NH2:30]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[F:19][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]([F:18])[C:12]=1[C:11]1[C:10](=[O:20])[CH:9]=[CH:8][N:6]2[C:5]=1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:30][C:29]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([F:35])=[CH:34][C:28]=1[F:27])=[N:7]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 97092,4-DifluoroanilineHCID 23669364Sodium n-butylateHCID 575312262-chloro-5-(2,6-difluorophenyl)-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one

生成物 1

HCID 167499415-(2,6-difluorophenyl)-2-[(2,4-difluorophenyl)amino]-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)触媒
HCID 1140
Toluene
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 2-chloro-5-(2,6-difluorophenyl)-6H-pyrido[1,2-b]pyridazin-6-one (100 mg, 0.34 mmol) dissolved in toluene (1.5 mL) was added Pd(DBA) (3.1 mg, 0.0034 mmol), dppf (3.7 mg, 0.0068 mmol), sodium butoxide (23 mg, 0.238 mmol), and 2,4 difluoro aniline (43 mg, 0.34 mmol). The reaction was heated to 80° C. for 3 hours until complete by LCMS analysis. The reaction was passed through celite, condensed to an oil and purified via silica gel chromatography (EtOAc/CH2Cl2, MeOH) to yield the title compound.

後処理

  1. customThe reaction was passed through celite, condensed to an oil
  2. custompurified via silica gel chromatography (EtOAc/CH2Cl2, MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-60569d70aaab452487a1c490c2ea6585
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07482345B2

反応ノート

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