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Water → HCID 69016920、化合物

HRID 1455065
ノート
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反応式

HRID 1455065 の反応式
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:35][CH:36]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([CH3:41])[NH:37]1.O>C(#N)C>[CH3:35][CH:36]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([CH3:41])[N:37]1[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[O:19][CH:18]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 960342,5-DimethylpyrrolidineHCID 10046189HCID 10046189、化合物

生成物 1

HCID 69016920HCID 69016920、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

To a solution of 2-Chloro-N-[6-(2-phenylchroman-6-yloxy)-pyridin-3-yl]-acetamide (200 mg) in acetonitrile was added potassium carbonate (133 mg) and 2,5-dimethylpyrrolidine (81 μl). The mixture was stirred at room temperature. Water was added to the reaction mixture. Solution was extracted with ethyl acetate. Organic extract was dried and evaporated. The product was purified by column chromatography using gradient elution with methanol-dichloromethane (2%->5%). 1H-NMR (300 MHz; d6-DMSO) δ: 9.66 (s, 1H), 8.35 (d, 1H, J 2.7 Hz), 8.06 (dd, 1H, J 2.7, 8.8 Hz), 7.47-7.32 (m, 5H), 6.93 (d, 1H, J 8.8 Hz), 6.88-6.84 (m, 3H), 5.12 (dd, 1H, J 2.1, 9.9 Hz), 3.22 (s, 2H), 3.05-2.88 (m, 1H), 2.78-2.66 (m, 3H), 2.22-2.12 (m, 1H), 2.08-1.92 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 2H), 1.43-1.34 (m, 2H), 1.06 (d, 6H, J 6.1 Hz).

後処理

  1. extractionSolution was extracted with ethyl acetate
  2. extractionOrganic extract
  3. customwas dried
  4. customevaporated
  5. customThe product was purified by column chromatography
  6. washelution with methanol-dichloromethane (2%->5%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dc4cfe83e5e84abb877352dbb7a42d1b
出典データセット
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07482340B2

反応ノート

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