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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 22100711、化合物

HRID 1458413
ノート
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反応式

HRID 1458413 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]([C:18]#[N:19])=[CH:10][CH:9]=2)[C:5]2[CH:20]=[C:21]([O:38][Si](C(C)(C)C)(C)C)[C:22]([O:24][CH:25]3[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:23][C:4]=2[N:3]=1.[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]([C:18]#[N:19])=[CH:10][CH:9]=2)[C:5]2[CH:20]=[C:21]([OH:38])[C:22]([O:24][CH:25]3[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:37])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]3)=[CH:23][C:4]=2[N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 22100652HCID 22100652、化合物

生成物 1

HCID 22100711HCID 22100711、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To 2-methyl-6-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy)-1-(4-cyanonaphth-1-yl)methylbenzimidazole (3 g) in THF (50 mL) was added Bu4NF (4 mL, 1M)) at ambient temperature. After stirring at ambient temperature for 30 minutes the solvent was removed. The reaction was worked up between ethyl acetate and H2O. The organic layer was dried, concentrated and purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate/CH2Cl2 /methanol, gradient) to afford 2-methyl-6-hydroxy-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy)-1-(4-cyanonaphth-1-yl)methylbenzimidazole.

後処理

  1. customwas removed
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate/CH2Cl2 /methanol, gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed1d1ab9692a4748a9c2748a6c4eb89d
出典データセット
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05849759

反応ノート

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