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Benzocaine → ethyl 4-(pyridine-3-carbonylamino)benzoate

HRID 1459293
ノート
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反応式

HRID 1459293 の反応式
Cl.[C:2](Cl)(=[O:9])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[N:5][CH:4]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:22]=[CH:21][C:15]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[N:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:2]([NH:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])=[CH:21][CH:22]=2)=[O:9])[CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 2337BenzocaineHCID 8471TriethylamineHCID 884383-Pyridinecarbonyl chloride, hydrochloride (1:1)

生成物 1

HCID 279888ethyl 4-(pyridine-3-carbonylamino)benzoate収率 85.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

A mixture of 1.83 g (0.01 mol) of nicotinoyl chloride hydrochloride (97%), 1.65 g of (0.01 mol) of ethyl 4-aminobenzoate, 2.22 g (0.022 mol) of triethylamine and 61 mg of 4-dimethylaminopyridine in 33 ml of dichloromethane is refluxed 24 hours. The solution is washed with water, 2N citric acid and NaHCO3 solution. The solvent is removed and the residue triturated with methanol to give 2.3 g of ethyl 4-[(3-pyridinylcarbonyl)amino]benzoate as yellow crystals, m.p. 125°-127° C.

後処理

  1. temperatureis refluxed 24 hours
  2. washThe solution is washed with water, 2N citric acid and NaHCO3 solution
  3. customThe solvent is removed
  4. customthe residue triturated with methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf37d70d77134ba39ee62d43de00043a
出典データセット
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05854236

反応ノート

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